Babasının görev dolayısıyla bulunduğu Gönen’de doğdu. Dağıstan göçmeni bir aileden gelen babası Ömer Şevki Bey binbaşılığa kadar yükselen alaylı bir subaydı. Annesi Fatma Hanım, İsfendiyaroğulları’ndan Ankaralı topçu kaymakamı Mehmed Bey’in kızıdır. Öğrenimine Gönen’deki mahalle mektebinde başlayan Ömer Seyfeddin, babasının bulunduğu Ayancık’tan annesiyle beraber İstanbul’a gelerek dedesinin Kocamustafapaşa’daki konağına yerleşti. Tahsiline Eyüp Askerî Baytar Rüşdiyesi’nde (1893-1896) ve Edirne Askerî İdâdîsi’nde (1896-1900) devam etti. Mekteb-i Harbiyye’de iken 2 Ağustos 1903’te Makedonya’da baş gösteren isyan hareketlerinden dolayı onun bulunduğu son sınıf o bölgede görevlendirilmek üzere erken mezun edildi. Meslek hayatına Kuşadası Piyâde Taburu’nda mülâzım-ı sânî olarak başladı. Ancak İzmir’e varmadan taburunun gönderildiği Selânik’te ve Manastır’a bağlı Pirlepe’de görev yaptı. Buradaki başarılardan dolayı iki liyakat madalyasıyla ödüllendirildi. İsyanın bastırılmasının ardından bağlı bulunduğu tabur 6 Eylül 1904’te Kuşadası’na döndü. 1907 Temmuzu başlarında, İzmir’deki Aydın Vilâyeti Jandarma Alay Mektebi’nin kuruluşunda İtalyan subayı Miralay Tomas’a yardım etmek üzere bu okulun kavâid-i dîniyye hocalığına tayin edildi. Bir ara Köprülü’de Askerî Rüşdiye Mektebi beden eğitimi öğretmenliği görevinde bulunduysa da (1909) iki yıl süreyle Balkanlar’daki Velmefçe, Pirlepe, Osenova, Pirbeliçe, Serez, İştip, Babina, Demirhisar, Cum‘a-i Bâlâ, Razlık gibi sınır yerleşim yerlerinde çete takibiyle uğraştı. Serez mutasarrıflığı Menlik kazası Razlık kasabası yakınlarında bulunan Yakorit köyünde bölük kumandanlığı yaptı.
